Avrupalılar tarafından ilk gelişmeler büyük olasılıkla 1659 yılında Norwich çökmesi sonrasında meydana gelen; Lizbon sonra Norwich bir parçası oldu. Ancak, karayolu alt kısmının ders bu bölgede yolun en eski parçası ayrılmakta, 1854 sonrasında bazen değiştirildi. Şu anda, güney ucundaki yol için hiçbir belge yoktur.
kuzey ucunda, Woodstock kaydının Sahibi'nın Kayıtları kuzeyden bir yolun döşeme için, kuzey Woodstock köyünün, Brook Running Hızar Brook, Güney Woodstock, ilk " Ziyaretçileri " 1686. yazında kamu-sağ yönlü bazı bölgelerinde geniş sekiz çubuklar, ve diğerleri geniş altı çubuklar (kullanılan çubuk muhtemelen 11 ayak oldu). Bu yaya trafiği, öküz arada ekipler, ve binicilik atlar için öncelikle kullanılan göz önüne alındığında oldukça büyük bir genişlik oldu. Geliştirilmiş, seyahat yolu her iki tarafında ortak araziler için izin Bu genişlik. Connecticut Devlet bu harita Rota 169. takip
Norwich ve Woodstock Turnpike Woodstock kısmı ise 1836 yılında serbest yapıldı Yolun geri kalanı başka on yıl için bir paralı yol kalmıştır. 1846 yılında, şirket yolun maliyeti 14.000 'den fazla dolar olduğunu ve hiçbir önemli kâr hiç fark edildiğini gerekçesiyle yükümlülüklerini onu rahatlatmak için Connecticut derleme ikna etti. Norwich ve Worcester Demiryolu çalışması nedeniyle, gelir gerekli onarımlar için sağlamak için yeterli olmasaydı ve hiçbir temettü altı yıl için ödenen olmuştu. Sonuç olarak, demiryolu 19. yüzyıl paralı dönemin ölümünden sorumlu tutulmuştu.
Demiryolu da tepe kasaba diğer etkileri vardı. Demiryolu karayolu geçti Pomfret, için, yaz turistleri ve yaşam büyük bir yol getirdi; Quinebaug